KE2: Ihmisen ja elinympäristön kemiaa 5/6

MOLEKYYLIN AVARUUDELLINEN RAKENNE

Molekyylin muoto

Ulkokuoren elektroniparien repulsioteorian avulla voidaan ennustaa molekyylin muotoa. Perusajatuksena on, että

  1. kovalenttisen sidoksen muodostuessa atomiorbitaalit osuvat toisiinsa ja menevät osittain päällekkäin, koska ulkoelektronit pariutuvat
  2. muodostuneet sidokset suuntautuvat avaruudessa mahdollisimman kauas toisistaan, koska sidoselektronit hylkivät toisaan (repulsio)
  3. jos keskusatomille jää vapaita elektronipareja, ne vaikuttavat molekyylin muotoon.
  • erilaiset molekyylit ovat erimuotoisia

VSEPR-teoria

(Valence shell electron pair repulsion theory)

Tutustukaa simulaation avulla molekyylin muodon määrittämiseen VSEPR-teoriassa. Pyrkikää selvittämään vastaukset seuraaviin kysymyksiin:

Ryhmätehtävä 5

  1. Mikä näyttäisi olevan perusohje siihen, miten ryhmät (= yksinkertaisella, kaksois- tai kolmoissidoksella sitoutuneet atomit tai vapaat elektroniparit) järjestäytyvät?
  2. Mikä on suurin ero vapaiden elektroniparien ja muiden ryhmien sitoutumisessa?
  3. Miten vapaat elektroniparit vaikuttavat molekyylin muotoon?
  4. Miten ryhmien määrä vaikuttaa molekyylin muotoon?
  5. Minkämuotoisia molekyylejä pystytään muodostamaan? Miten nämä muodot voidaan nimetä?
  6. Mikä vaikuttaa sidoskulmiin?

Tutustukaa simulaatioon ja varmistakaa, että koko ryhmä ymmärtää, miten VSEPR-teoria toimii. Valmistautukaa selittämään teoria suullisesti opettajalle (EI kirjallista palautusta).

Molekyyliorbitaalit

Hiilen elektronirakenne

1\text{s}^22\text{s}^22\text{p}^2

Kovalenttinen sidos muodostuu, kun

  • sitoutuvat atomit jakavat elektroniparin
  • sitoutuvien atomien atomiorbitaalit sulautuvat yhteen

molekyyliorbitaali

+

atomiorbitaalit

molekyyli-orbitaali

Vetysidoksen muodostuminen

  • kun kovalenttinen sidos muodostuu, muuttuvat vain uloimpien energiatasojen orbitaalit
  • sisempiä orbitaaleja voidaan edelleen kuvata atomiorbitaalien avulla

Hiilen sitoutuminen

  • hiili voi muodostaa 4 sidosta
    • ​2s- ja 2p-orbitaalit muodostavat sidoksia
    • pitäisi muodostua kahdenlaisia sidoksia
    • tutkimusten mukaan esim. metaanissa 4 samanlaista sidosta

Hybridisaatio

  • sidoksiin osallistuvat s- ja p-orbitaalit hybridisoituvat ja muodostavat uusia hybridiorbitaaleja
  • hybridiorbitaalien energia on suurempi kuin s-orbitaalin, mutta pienempi kuin p-orbitaalin
\text{sp}^3\text{ -hybridisaatio}

Hybridisaatio

\text{sp}^2\text{ -hybridisaatio}
\text{sp}\text{ -hybridisaatio}

Totta vai tarua?

A) Propaanimolekyylissä kaikki kolme hiiliatomia ovat             -hybridisoituneita.

\text{sp}^3

B) Eteenimolekyylissä toinen hiiliatomi on        -hybridisoitunut ja toinen sp-hybridisoitunut.

\text{sp}^2

C) Bentseenin kaikki hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet.

D) Hiiliatomien hybridisoitumattomat 2p-orbitaalit voivat muodostaa toisiinsa liittyessään π-orbitaalin.

Totta.

Tarua.

Totta.

Tarua.

ORGAANISTEN YHDISTEIDEN ISOMERIA

Isomeria

Isomeerit = yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta eri rakennekaava

Rakenne- eli konstituutioisomeria

  • atomien sitoutumisjärjestys on erilainen

Avaruus- eli stereoisomeria

  • sama rakenne, mutta atomit tai atomiryhmät suuntautuvat avaruudessa eri tavoin
  1. Konformaatioisomeria
  2. Cis-trans-isomeria
  3. Optinen isomeria
  1. Ketju- eli runkoisomeria
  2. Paikkaisomeria
  3. Funktioisomeria

Rakenne- eli konstituutioisomeria

1) Ketju- eli runkoisomeria

  • hiiliketju on haarautunut eri tavoin
  • vaikuttaa hiiliyhdisteiden sulamis- ja kiehumispisteisiin
    • suoraketjuisten hiilivetyjen sulamis- ja kiehumispisteet ovat korkeammat kuin yhtä monta hiiltä sisältävillä haarautuneilla hiilivedyillä
      • dispersiovoimat vaikuttavat suoraketjuisilla molekyyleillä isommalle alalle kuin haaratuneilla molekyyleillä

kiehumispiste 36 °C

kiehumispiste 28 °C

kiehumispiste 10 °C

Rakenne- eli konstituutioisomeria

2) Paikkaisomeria

  • funktionaalisen ryhmän paikka vaihtelee

Rakenne- eli konstituutioisomeria

3) Funktioisomeria

  • molekyyleissä eri funktionaaliset ryhmät
  • ominaisuudet poikkeavat merkittävästi!

Avaruus- eli stereoisomeria

1) Konformaatioisomeria

  • hiiliketjuun liittyneet ryhmät pääsevät kiertymään yksinkertaisen sidoksen ympäri
    • ​molekyylien asento on erilainen

Avaruus- eli stereoisomeria

2) Cis-trans-isomeria

  • esiintyy yhdisteillä, joissa on kaksoissidos tai rengasrakenne
  • kaksoissidos on "jäykkä", joten atomit / atomiryhmät eivät pääse kiertymään sen ympäri
  • cis-muoto
    • ​atomiryhmät samalla puolella kaksoissidosta tai rengasta
  • trans-muoto
    • ​atomiryhmät eri puolilla kaksoissidosta tai rengasta

Avaruus- eli stereoisomeria

3) Optinen isomeria

  • esiintyy yhdisteillä, joilla on asymmetrinen hiiliatomi eli kiraliakeskus
    • kiraliakeskus = hiiliatomi, johon on liittynyt 4 erilaista ryhmää
    • merkitään tähdellä *
  • optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia
  • raseeminen seos = seos, joka sisältää jonkin yhdisteen molempia optisia isomeerejä yhtä paljon