KE3: Ryhmätehtävä 2
RATKAISU
Yhdisteen massaprosenttinen koostumus on: C (69,72%), H (11,70%), O (18,57%). Lisäksi yhdisteestä tiedetään, että sillä on kiraliakeskus.
Selvitä suhdekaava, molekyylikaava ja rakennekaava. Käytä apuna aineistossa olevia spektrejä.
Ainemäärien suhteet saadaan jakamalla kaikki pienemmällä ainemäärällä
+1p.
+1p.
+1p.
+1p.
+1p.
+2p.
+1p.
Yhdisteen molekyylikaava on siis
IR-spektristä nähdään että yhdisteellä on karbonyyliryhmä, koska spektrissä on piikki kohdassa n.
Se tarkoittaa karbonyyliryhmää.
Molekyylikaavasta nähdään, että vain yksi happi, joten ei voi olla karboksyylihappo tai esteri.
+2p.
+1p.
+1p.
+2p.
+2p.
Miksi ketoni ei aiheuta piikkiä H-NMR-spektriin?
H-NMR-spektristä nähdään että piikki kohdassa n. 9,5 ppm, joten karbonyyliryhmä kuuluu aldehydille.
TAPA 1: Piikin sijainnin avulla
1
2
3
4
5
Spektristä nähdään, että vetyjä on viidessä eri ympäristössä.
TAPA 2: Piikkien lukumäärän avulla
2 piikkiä
4 piikkiä
4 piikkiä
ei ketoni
1
2
3
4
5
Spektristä nähdään, että vetyjä on viidessä eri ympäristössä.
3 piikkiä
5 piikkiä
5 piikkiä
2 piikkiä
Vaihtoehdot:
Yhdisteessä on asymmetrinen hiili (merkitty kuvaan), joten se on 2-metyylibutanaali.
ei kiralista hiiltä
Päätelty H-NMR-spektrin avulla, että yhdiste on aldehydi +2p.
Vaihtoehtoja on kaksi +1p.
Oikea yhdiste +1p.
Yhteensä ___/20
Arviointi
Laskut ja suhdekaava: __/8
Massaspektri ja molekyylikaava: __/6
IR-tulkinta: __/2
H-NMR-tulkinta: __/2
Vaihtoehdot ja oikea vastaus: __/2