ORGAANISIA YHDISTEITÄ

KE9: Orgaaninen kemia 1/5

  • sisältävät aina hiiltä ja vetyä

Orgaaniset yhdisteet

  • voivat sisältää myös esimerkiksi happea ja typpeä

Hiili yhdisteissä

  • hiilellä on 4 ulkoelektroneita
_6C

C

.

.

.

.

\rightarrow

muodostaa 4 kovalenttista sidosta

yksinkertainen sidos

kaksoissidos

kolmoissidos

atomien välillä yksi elektronipari

atomien välillä kaksi elektroniparia

atomien välillä kolme elektroniparia

Hiilen kovalenttinen sitoutuminen

Sidosten poolisuus

Miksi hiili- ja vetyatomien välillä on vain yksinkertaisia sidoksia?

Miksi hiili- ja happiatomien välillä ei voi olla kolmoissidoksia?

yksinkertainen sidos

kaksoissidos

kolmoissidos

Sidos Elektronegatiivisuus Poolisuus
C-C 2,5-2,5=0,0 pooliton
C-H 2,5-2,1=0,4 heikosti poolinen
C-O 3,5-2,5=1,0 poolinen
C-N 3,0-2,5=0,5 heikosti poolinen
N-H 3,0-2,1=0,9 poolinen
O-H 3,5-2,1=1,4 vahvasti poolinen

Sidosten poolisuudet selittävät yhdisteiden ominaisuuksia!

Tuntitehtävä: Nimeäminen

Mitä logiikkaa nimeämisessä käytetään?

Alkaanit, alkeenit ja alkyynit:

Sykliset hiilivedyt:

Haaroittuneet ketjut:

Hiilivedyt

  • Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät vain hiiltä ja vetyä
  • Käytetään energian tuotannossa ja kemianteollisuuden raaka-aineena

Alkaanit

  • hiiliatomien välillä vain yksinkertaisia sidoksia
  • tyydyttyneitä hiilivetyjä

metaani

etaani

propaani

butaani

nonaani

Alkeenit

  • sisältävät vähintään yhden hiiliatomien välisen kaksoissidoksen
  • tyydyttymättömiä hiilivetyjä

eteeni

propeeni

hepteeni

Alkyynit

  • sisältävät vähintään yhden hiiliatomien välisen kolmoissidoksen
  • tyydyttymättömiä hiilivetyjä

etyyni

propyyni

Sykliset hiilivedyt

Sykloalkaanit

  • tyydyttyneitä hiilivetyjä
  • renkaassa vain yksinkertaisia sidoksia

Sykloalkeenit

  • tyydyttymättömiä hiilivetyjä
  • renkaassa vähintään yksi kaksoissidos

Aromaattiset hiilivedyt

  • hiilivety, joka sisältää bentseenirenkaan
  • hiilivety on polyaromaattinen, jos yhdisteessä on kaksi tai useampia bentseenirenkaita liittyneenä toisiinsa

Hiilivetyjen ominaisuuksia

  • C-H -sidos on heikosti poolinen, mutta molekyylin muoto on niin symmetrinen, että sidosten vähäinen poolisuus kumoutuu

poolittomia yhdisteitä

molekyylien välille muodostuu dispersiovoimia

liukenevat vain heikosti veteen

hiilivetyjen sulamis- ja kiehumispisteet kohoavat, kun moolimassa kasvaa

Orgaanisten yhdisteiden funktionaaliset eli toiminnalliset ryhmät

  • hiiliyhdisteitä voidaan luokitella sen mukaan, mitä alkuaineita yhdisteessä on ja miten nämä ovat sitoutuneet toisiinsa

funktionaaliset eli toiminnalliset ryhmät

\rightarrow
  • molekyylit reagoivat funktionaaliseen ryhmänsä kautta
  • eri orgaanisilla yhdisteillä on erilaiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet
  • molekyylin toiminnallinen ryhmä näkyy yhdisteen nimessä

  1. Luokitelkaa saamanne rakennekaavat funktionaalisen ryhmän mukaan.

  2. Nimetkää yhdisteryhmät.

  3. Palauttakaa mieleen, mitä ominaisuuksia kyseiseen yhdisteryhmään kuuluvilla orgaanisilla yhdisteillä on.

  4. Täyttäkää saamanne pohjat tai kirjoittakaa vastaavat muistiinpanot kustakin yhdisteryhmästä digitaalisesti. Muistakaa kuvat!

Tuntitehtävä: Orgaaniset yhdisteryhmät

ALKOHOLIT

Alkoholit

  • sisältävät poolisen hydroksyyliryhmän -OH
  • yleisimmin alkoholimolekyyleissä hiiliatomien välillä vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia
    • alkoholit ovat tyydyttyneitä yhdisteitä
  • jos alkoholimolekyylin ketjussa on bentseenirengas, kyseessä on aromaattinen alkoholi
    • jos OH-ryhmä suoraan kiinni bentseenirenkaassa, yhdiste on fenoli, ei alkoholi!

aromaattinen alkoholi

bentsyylialkoholi

fenoli eli karbolihappo

propanoli

2-heksanoli

Alkoholeja

  • metanoli
    • myrkyllinen teollisuuskemikaali
    • liuotin
    • jäätymisenestoaine ja lasinpesunest
    • denaturointiaine
  • etanoli
    • ​antiseptinen
    • liuotin
    • teollisuuskemikaali
    • polttoaine
    • nautintoaine
  • 1,2-etaanidioli eli glykoli
    • jäähdytysneste
  • 1,2,3-propaanitrioli eli glyseroli
    • sitoo kosteutta
    • pehmennin
    • sakeuttamisaine
    • teollisuuskemikaali

Alkoholien luokittelu

  • hydroksyyliryhmien lukumäärän perusteella
    • yksiarvoisissa alkoholeissa yksi OH-ryhmä
    • moniarvoisissa alkoholeissa kaksi tai useampia OH-ryhmiä
  • sen perusteella, kuinka monta hiiliatomia on liittynyt OH-ryhmää sitovaan hiileen
    • primäärinen alkoholi
      • OH-ryhmää sitovaan C-atomiin liittynyt 1 hiiliketju
    • sekundäärinen alkoholi
      • OH-ryhmää sitovaan C-atomiin liittynyt 2 hiiliketjua
    • tertiäärinen alkoholi
      • OH-ryhmää sitovaan C-atomiin liittynyt 3 hiiliketjua

Alkoholien ominaisuuksia

  • OH-ryhmä on vahvasti poolinen
    • hiili- ja vetyatomeilla positiivinen osittaisvaraus
    • happiatomilla negatiivinen osittaisvaraus
  • OH-ryhmä mahdollistaa vetysidosten muodostamisen
    • alkoholien sulamis- ja kiehumispisteet ovat korkeampia kuin samankokoisilla alkaaneilla
      • sulamis- ja kiehumispisteet kasvavat hiiliketjun pidetessä
    • lyhytketjuiset alkoholit liukenevat helposti veteen
      • hiiliketjun pidetessä vesiliukoisuus heikkenee

Luokittele kuvassa olevat alkoholit

a) primäärisiin,

b) sekundäärisiin ja

c) tertiäärisiin alkoholeihin

ja nimeä ne.

Tuntitehtävä: Alkoholien luokittelu

KARBONYYLI-YHDISTEET:

ALDEHYDIT JA KETONIT

Aldehydit ja ketonit

  • sisältävät karbonyyliryhmän
  • esiintyy luonnossa runsaita määriä
  • käytetään mausteissa sekä esim. parfyymien ja saippuoiden tuoksuaineina

Aldehydit

  • karbonyyliryhmä hiiliketjun päässä
    • kutsutaan aldehydiryhmäksi
  • metanaali eli formaldehydi
  • etanaali eli asetaldehydi

Ketonit

  • karbonyyliryhmä hiiliketjun keskellä
    • kutsutaan ketoryhmäksi
  • propanoni eli asetoni

Aldehydien ja ketonien ominaisuuksia

  • karbonyyliryhmä on poolinen

molekyyli on poolinen

molekyylien välille dipoli-dipolisidoksia

aldehydien ja ketonien sulamis- ja kiehumispisteet alkaanien ja alkoholien välissä

liukenevat veteen

hiiliketjun pidetessä vesiliukoisuus heikkenee

KARBOKSYYLIHAPOT

Karboksyylihapot

  • sisältävät karboksyyliryhmän

Luokittelu

1) Monokarboksyylihapot

  • metaani- eli muurahaishappo
  • etaani- eli etikkahappo

​2) Dikarboksyylihapot

  • etaanihappo eli oksaalihappo

3) Aromaattiset karboksyylihapot

  • bentseenikarboksyylihappo eli bentsoehappo

4) Rasvahapot

  • ​steariinihappo

5) Hydroksihapot

  • maitohappo

6) Aminohapot

  • alaniini

Karboksyylihappojen ominaisuuksia

  • molekyyli on hyvin poolinen
  • molekyylien välille muodostuu vetysidoksia
  • liukenevat hyvin veteen
  • sulamis- ja kiehumispisteet korkeita
  • mitä useampia karboksyyliryhmiä molekyylillä on, sitä paremmin se liukenee veteen
  • kun hiiliketju pitenee, sulamis- ja kiehumispisteet nousevat ja vesiliukoisuus heikkenee

ESTERIT

  • sisältävät esteriryhmän
  • esiintyvät luonnossa marjojen ja hedelmien aromiaineina
  • käytetään limonadeissa ja karkeissa aromiaineena sekä muovien ja kuitujen valmistuksessa
  • eivät ole vesiliukoisia

ORGAANISET TYPPIYHDISTEET

Amiinit

Luokittelu

  • primääriset amiinit
  • sekundääriset amiinit
  • tertiääriset amiinit

N

:

Ominaisuudet

  • poolisia
  • muodostavat vetysidoksia
  • liukenevat hyvin veteen
  • kiehumispisteet alhaisempia kuin samankokoisilla alkoholeilla

Amidit

Tuntitehtävä: Orgaanisten yhdisteiden ominaisuudet

Vastaa orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksilla (ja molekyylien välisten vuorovaikutuksilla) perustellen:
a) Kumman kiehumispiste on korkeampi etaanilla vai pentaanilla?
b) Kumpi liukenee paremmin veteen butanoli vai metanoli?
c) Kumman kiehumispiste on korkeampi oksaalihapon vai etikkahapon?
d) Kumpi tuoksuu helpommin metyylietanaatti vai 1-butanoli?
Vastauksesta pitää löytyä perustelut sekä yhdisteiden rakennekaavat.