KE3: Kertaus

KE3: Molekyylit ja mallit

Orgaaniset yhdisteet

Molekyylin muoto

Isomeria

Liuokset

Analyysi-menetelmät

KE3

liuosten valmistus

liuosten pitoisuus

suoran sovitus

MarvinSketch

luokittelu

hapettuminen pelkistyminen

ominaisuudet

rakennekisomeria

stereoisomeria

funktioisomeria

paikkaisomeria

ketjuisomeria

enantiomeria

cis-transisomeria

konformaatioisomeria

H-NMR-spektri

IR-spektri

massaspektri

suhdekaava

molekyylikaava

kvanttimekaaninen atomimalli

hybridisaatio

sigma- ja piisidokset

sidoskulmat

Merkinnät ja kemian kieli

 

  • isot ja pienet alkukirjaimet, ala- ja yläindeksit
    • \(\mathrm{CH_4, 1s^22s^22p^3, NaCl}\)
  • MarvinSketchin asetukset orgaanisia yhdisteitä piirrettäessä
    • joko täydellinen rakennekaava tai viivakaava, ei välimuotoja

Käytä täsmällisesti kemian kieltä, ei sinnepäin olevaa arkikieltä!

Merkinnät:

Laskut

Mitä pitäisi osata?

Liuoksen valmistus ja pitoisuus

  • Miten kiinteästä aineesta valmistettavaan liuokseen liittyvät laskut lasketaan?
  • Miten liuoksen laimentamiseen liittyvät laskut lasketaan?
  • Miten standardisuora piirretään ja sitä tulkitaan?

Peruslaskut

  • Miten ainemäärä lasketaan?
  • Miten konsentraatio lasketaan?

Analyysimenetelmiin liittyvät laskut

  • Miten yhdisteen suhdekaava määritetään massaprosenttisesta koostumuksesta?
  • Miten yhdisteen molekyylikaava määritetään, kun moolimassa ja suhdekaava tunnetaan?

Laskutehtäviä tehdessä muistettava:

  • suureyhtälöt ja yksiköt näkyviin
  • pyöristäminen
  • sanalliset selitykset ja perustelut, joista käy ilmi, mitä ratkaisussa tapahtuu
    • myös tehtävänantoa lukematta pitäisi pystyä seuraamaan ratkaisua.

Laskut

Kokeelliset menetelmät

Liuosten valmistus

Osaatko selittää täsmällisin käsittein,

  • miten liuos valmistetaan kiinteästä aineesta?
  • miten liuos laimennetaan?

Mitä pitäisi osata?

Spektrien tulkitseminen

  • Miten tulkitaan H-NMR-spektriä?
  • Miten tulkitaan massaspektriä?
  • Miten tulkitaan IR-spektriä?

Käsitteet

Mitä pitäisi osata?

Orgaaniset yhdisteet

  • orgaanisten yhdisteiden luokittelu
  • orgaanisten yhdisteiden piirtäminen ja nimeäminen
  • funktionaalisten ryhmien tunnistaminen
  • orgaanisten yhdisteiden ominaisuudet molekyylien välisten vuorovaikutusten perusteella
  • orgaanisten yhdisteiden hapettuminen ja pelkistyminen

Isomeria

  • rakenneisomeria vs. stereoisomeria
  • funktioisomeria, paikkaisomeria, ketjuisomeria
  • cis-trans-isomeria, E/Z-isomeria, enantiomeria, konformaatioisomeria
  • kiraliakeskus, raseeminen seos

Esimerkki

  1. Merkitse ja nimeä kaikki funktionaaliset ryhmät seuraavissa yhdisteissä.

  2. Missä seuraavista yhdisteistä esiintyy enantiomeriaa? Merkitse kiraliakeskukset näihin molekyyleihin.

karboksyyli-
ryhmä

karboksyyli-
ryhmä

primäärinen
aminoryhmä

primäärinen
aminoryhmä

hydroksiryhmä

ketoryhmä

tertiäärinen
aminoryhmä

eetteriryhmä

aldehydiryhmä

Selitä seuraavat kiehumispisteiden erot

a) etaani C2H6 -89 \(^\circ \mathrm{C}\)
propaani C3H8 -42 \(^\circ \mathrm{C}\)

b) propaani C3H8 -42 \(^\circ \mathrm{C}\),
1-propanoli C3H7OH 97 \(^\circ \mathrm{C}\)

propaanissa pidempi hiiliketju

\(\rightarrow\) enemmän dispersiovoimia

poolittomat molekyylit

\(\rightarrow\) katkaisemiseen tarvitaan enemmän energiaa

\(\rightarrow\) korkeampi kiehumispiste

muodostaa vetysidoksia

vetysidokset vahvempia kuin dispersiovoimat

\(\rightarrow\) katkaisemiseen tarvitaan enemmän energiaa

\(\rightarrow\) korkeampi kiehumispiste

\(\rightarrow\) dispersiovoimat

Esimerkki: Hiilivetyjen ominaisuudet

  1. Piirrä yhdisteen jonkin paikkaisomeerin rakenne- tai viivakaava.

  2. Piirrä yhdisteelle jokin runkoisomeeri.

  3. Onko yhdisteellä enantiomeriaa eli peilikuvaisomeerejä? Perustele vastauksesi ja tarvittaessa piirrä isomeerien rakenne- tai viivakaavat.

  4. Onko yhdisteellä cis-trans– isomeriaa? Perustele vastauksesi ja tarvittaessa piirrä isomeerien rakenne- tai viivakaavat

Tarkastellaan yhdistettä:

Esimerkki: Isomeria

1.

2.

3.

4.

ei cis-trans-isomeriaa

Käsitteet

Mitä pitäisi osata?

Molekyylien muoto

  • kvanttimekaaninen atomimalli
  • Paulin kieltosääntö, Hundin sääntö, energiaminimiperiaate
  • sidosorbitaali, hybridiorbitaali
  • \(\mathrm{sp^3, sp^2, sp}\)-hybridisaatiot
  • sigma- ja piisidos
  • vapaiden elektronien vaikutus molekyylin muotoon
  • molekyylien muodot ja sidoskulmat

Spektroskopiat

  • Mihin spektroskopiat perustuvat?

Esimerkki: Kvanttimekaaninen atomimalli

a) X: 12 elektronia

Mg, magnesium

Y: 22 elektronia

Ti, titaani

Z: 16 elektronia

S, rikki

3s

3p

b)

c) Rikillä on uloimmalla kuorellaan 6 elektronia, joten siltä puuttuu oktetista 2 elektronia. Jos rikki ottaa vastaan 2 elektronia, pääsee se oktettiin, joten sen varaukseksi tulee -2.

Esimerkki: Hybridisaatiot ja sidokset

a) A: \(\mathrm{sp^3}\)

B: \(\mathrm{sp^3}\)

C: \(\mathrm{sp^2}\)

D: \(\mathrm{sp^2}\)

b) kaksoissidoksia:

4 kappaletta

4 π-sidosta

4 σ-sidosta

yksinkertaisia sidoksia:

näkyvissä

12 kappaletta

C-H-sidoksia

16 kappaletta

28 σ-sidosta

Vastaus: 32 σ-sidosta ja 4 π-sidosta 

Esimerkki: Molekyylin muoto

liittyneenä 3 ryhmää

perusmuoto tasokolmio

yksi ryhmistä vapaa elektronipari

V-muoto

120^\circ

liittyneenä 4 ryhmää

perusmuoto tetraedri

yksi ryhmistä vapaa elektronipari

kolmisivuinen pyramidi

<109{,}5^\circ

a)

b)

Esimerkki: Molekyylin muoto

liittyneenä 2 ryhmää

perusmuoto lineaarinen

ei vapaita elektronipareja

lineaarinen

180^\circ

liittyneenä 4 ryhmää

perusmuoto tetraedri

ei vapaita elektronipareja

tetraedri

109{,}5^\circ

c)

d)

\(\mathrm{CF_4}\) lukuun ottamatta kaikki löytyvät myös MAOLista