KE9: Orgaaninen kemia

VSEPR

ja hybridisaatio

Molekyylin muoto

Ulkokuoren elektroniparien repulsioteorian avulla voidaan ennustaa molekyylin muotoa. Perusajatuksena on, että

  1. kovalenttisen sidoksen muodostuessa atomiorbitaalit osuvat toisiinsa ja menevät osittain päällekkäin, koska ulkoelektronit pariutuvat
  2. muodostuneet sidokset suuntautuvat avaruudessa mahdollisimman kauas toisistaan, koska sidoselektronit hylkivät toisaan (repulsio)
  3. jos keskusatomille jää vapaita elektronipareja, ne vaikuttavat molekyylin muotoon.
  • erilaiset molekyylit ovat erimuotoisia

VSEPR-teoria

(Valence shell electron pair repulsion theory)

Tutustukaa simulaation avulla molekyylin muodon määrittämiseen VSEPR-teoriassa. Pyrkikää selvittämään vastaukset seuraaviin kysymyksiin:

Pohdi

  1. Mikä näyttäisi olevan perusohje siihen, miten ryhmät (= yksinkertaisella, kaksois- tai kolmoissidoksella sitoutuneet atomit tai vapaat elektroniparit) järjestäytyvät?
  2. Mikä on suurin ero vapaiden elektroniparien ja muiden ryhmien sitoutumisessa?
  3. Miten vapaat elektroniparit vaikuttavat molekyylin muotoon?
  4. Miten ryhmien määrä vaikuttaa molekyylin muotoon?
  5. Minkämuotoisia molekyylejä pystytään muodostamaan? Miten nämä muodot voidaan nimetä?
  6. Mikä vaikuttaa sidoskulmiin?

Tutustukaa simulaatioon ja varmistakaa, että koko ryhmä ymmärtää, miten VSEPR-teoria toimii. 

Molekyyliorbitaalit

Hiilen elektronirakenne

1\text{s}^22\text{s}^22\text{p}^2

Kovalenttinen sidos muodostuu, kun

  • sitoutuvat atomit jakavat elektroniparin
  • sitoutuvien atomien atomiorbitaalit sulautuvat yhteen

molekyyliorbitaali

+

atomiorbitaalit

molekyyli-orbitaali

Vetysidoksen muodostuminen

  • kun kovalenttinen sidos muodostuu, muuttuvat vain uloimpien energiatasojen orbitaalit
  • sisempiä orbitaaleja voidaan edelleen kuvata atomiorbitaalien avulla

Hiilen sitoutuminen

  • hiili voi muodostaa 4 sidosta
    • ​2s- ja 2p-orbitaalit muodostavat sidoksia
    • pitäisi muodostua kahdenlaisia sidoksia
    • tutkimusten mukaan esim. metaanissa 4 samanlaista sidosta

Hybridisaatio

  • sidoksiin osallistuvat s- ja p-orbitaalit hybridisoituvat ja muodostavat uusia hybridiorbitaaleja
  • hybridiorbitaalien energia on suurempi kuin s-orbitaalin, mutta pienempi kuin p-orbitaalin
\text{sp}^3\text{ -hybridisaatio}

Hybridisaatio

\text{sp}^2\text{ -hybridisaatio}
\text{sp}\text{ -hybridisaatio}

Totta vai tarua?

A) Propaanimolekyylissä kaikki kolme hiiliatomia ovat             -hybridisoituneita.

\text{sp}^3

B) Eteenimolekyylissä toinen hiiliatomi on        -hybridisoitunut ja toinen sp-hybridisoitunut.

\text{sp}^2

C) Bentseenin kaikki hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet.

D) Hiiliatomien hybridisoitumattomat 2p-orbitaalit voivat muodostaa toisiinsa liittyessään π-orbitaalin.

Totta.

Tarua.

Totta.

Tarua.

Sidostyypit

Molekyyliorbitaalin muoto riippuu siitä, mitkä atomiorbitaalit sulautuvat yhteen. Jos atomiorbitaalit ovat sitoutuvien atomien ytimiä yhdistävällä suoralla, molekyyliorbitaalia nimitetään sigmasidokseksi (σ-sidos).

Molekyyliorbitaalin muoto riippuu siitä, mitkä atomiorbitaalit sulautuvat yhteen. Jos atomiorbitaalit ovat kohtisuorassa ytimiä yhdistävää suoraa vastaan, molekyyliorbitaalia nimitetään piisidokseksi.