ORGAANISTEN YHDISTEIDEN ISOMERIA

KE3: Molekyylit ja mallit

Isomeria

Isomeerit = yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta eri rakennekaava

Rakenneisomeria (konstituutioisomeria)

  • atomien sitoutumisjärjestys on erilainen

Stereoisomeria (avaruusisomeria)

  • sama rakenne, mutta atomit tai atomiryhmät suuntautuvat avaruudessa eri tavoin
  1. Konformaatioisomeria
  2. Cis-trans-isomeria
  3. enantiomeria eli peilikuvaisomeria
  1. Ketju- eli runkoisomeria
  2. Paikkaisomeria
  3. Funktioisomeria

Rakenne-isomeria

Keskeiset asiat:

  • rakenneisomeria

  • funktioisomeria

  • runkoisomeria

  • paikkaisomeria

Sidos 3: Luku 10

Rakenne- eli konstituutioisomeria

1) Runkoisomeria (ketjuisomeria)

  • hiiliketju on haarautunut eri tavoin
  • vaikuttaa hiiliyhdisteiden sulamis- ja kiehumispisteisiin
    • suoraketjuisten hiilivetyjen sulamis- ja kiehumispisteet ovat korkeammat kuin yhtä monta hiiltä sisältävillä haarautuneilla hiilivedyillä
      • dispersiovoimat vaikuttavat suoraketjuisilla molekyyleillä isommalle alalle kuin haaratuneilla molekyyleillä

kiehumispiste 36 °C

kiehumispiste 28 °C

kiehumispiste 10 °C

Rakenne- eli konstituutioisomeria

2) Paikkaisomeria

  • funktionaalisen ryhmän paikka vaihtelee

Rakenne- eli konstituutioisomeria

3) Funktioisomeria

  • molekyyleissä eri funktionaaliset ryhmät
  • ominaisuudet poikkeavat merkittävästi!

Stereo-isomeria

Sidos 3: Luku 11

Keskeiset asiat:

  • stereoisomeria

  • cis-trans-isomeria

  • enantiomeria eli peilikuvaisomeria

  • asymmetrinen hiiliatomi ja kiraliakeskus

  • raseeminen seos

Avaruus- eli stereoisomeria

1) Cis-trans-isomeria

  • esiintyy yhdisteillä, joissa on kaksoissidos tai rengasrakenne
  • kaksoissidos on "jäykkä", joten atomit / atomiryhmät eivät pääse kiertymään sen ympäri
  • cis-muoto
    • ​atomiryhmät samalla puolella kaksoissidosta tai rengasta
  • trans-muoto
    • ​atomiryhmät eri puolilla kaksoissidosta tai rengasta

E/Z-Isomeria

  • kaksoissidokseen on liittynyt kolme tai neljä erilaista atomia tai atomiryhmää
  • E/Z-muotojen nimeäminen tapahtuu atomimassojen perusteella
    • (E)-isomeereissä kevyemmät kaksoissidoksen hiiliatomeihin liittyneet atomit ovat eri puolilla kaksoissidosta
    • (Z)-isomeereissä samalla puolella

trans

cis

Vasen puoli:

\(\mathrm{M(CH_3)}=15{,}034\text{ g/mol}\)

\(\mathrm{M(CH_2CH_3)}=29{,}06\text{ g/mol}\)

Oikea puoli:

\(\mathrm{M(F)}=19{,}004\text{ g/mol}\)

\(\mathrm{M(Cl)}=35{,}45\text{ g/mol}\)

(Z)-1-fluori-1-kloori-2-metyylibut-1-eeni

Avaruus- eli stereoisomeria

2) Enantiomeria eli peilikuvaisomeria

  • esiintyy yhdisteillä, joilla on asymmetrinen hiiliatomi eli kiraliakeskus
    • kiraliakeskus = hiiliatomi, johon on liittynyt 4 erilaista ryhmää
    • merkitään tähdellä *
  • optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia
  • raseeminen seos = seos, joka sisältää jonkin yhdisteen molempia optisia isomeerejä yhtä paljon

Avaruus- eli stereoisomeria

3) Konformaatioisomeria

  • hiiliketjuun liittyneet ryhmät pääsevät kiertymään yksinkertaisen sidoksen ympäri
    • ​molekyylien asento on erilainen

Mitä stereoisomerian lajeja molekyylillä on?

Yhdiste A

Yhdiste B

Yhdiste C

cis-transisomeria

etyyli- ja metyyliryhmät eri puolilla kaksoissidosta

kaksoissidos

trans-isomeeri

rengas

ei kiralisia hiiliä

yhdisteellä voi esiintyä cis-trans-isomeriaa, mutta molekyylistä ei voi nähdä, kumpi isomeeri on kyseessä

ei cis-trans-isomeriaa

enantiomeria

enantiomeria

kaikilla yksinkertaisia sidoksia \(\rightarrow\) kaikilla konformaatioisomeriaa

Isomeria MarvinSketchilla