Orgaanisten yhdisteiden reaktioita

KE9: 2/5

Orgaanisten yhdisteiden reaktiota

  • Orgaaniset yhdisteet reagoivat pääasiallisesti funktionaalisien ryhmiensä kautta.
  • Reaktio tapahtuu, jos funktionaalisissa ryhmissä on vapaita elektroneja tai esimerkiksi kaksois- tai kolmoissidoksia.
  • Reaktiossa hiilirunko säilyy useimmiten muuttumattomana.

Orgaanisten yhdisteiden reaktiot:

  1. Korvautumis- eli substituutioreaktiot SN1, SN2
  2. Liittymis- eli additioreaktiot
  3. Eliminaatioreaktiot E1, E2
  4. Kondensaatioreaktiot
  5. Hydrolyysireaktio
  6. Protolyysireaktiot
  7. Hapettumis- ja pelkistymisreaktiot

Substituutioreaktio

  • tyypillinen alkaaneille, sykloalkaaneille (eli tyydyttyneille hiilivedyille), halogeeniyhdisteille ja aromaattisille yhdisteille
  • varsinaisen reaktiotuotteen lisäksi syntyy aina jokin pieni molekyyli, kuten vetyhalogenidi tai vesi

Halogenoitujen hiilivetyjen valmistus

  • halogenoitu hiilivety on hiilivety, jossa ainakin yksi vety on korvautunut jollain ryhmän 17 alkuaineella
  • valmistetaan suoraan alkaaneista substituutioreaktiolla
  • reaktio tarvitsee korkean lämpötilan tai voimakasta säteilyä, usein käytetään myös katalyyttejä

reaktiot mekanismeiltaan monimutkaisia ja usein syntyy erilaisten halogenoitujen hiilivetyjen seos

Miksi halogenoidut hiilivedyt sitten ovat tärkeitä?

  • Hiilirungossa olevan halogeeniatomin voi helposti korvata happea tai typpeä sisältävä funktionaalinen ryhmä
  • Tuotteena saadaan alkoholeja, eettereitä, tai amiineja.
  • Tässä reaktiossa tarvitaan emäksiset olosuhteet.

Additio- ja eliminaatioreaktiot

Kondensaatio ja hydrolyysi

Protolyysireaktiot

+ neutraloituminen

Hapetus-pelkistysreaktiot

  • Hiiliyhdiste hapettuu, kun sen happiatomien lukumäärä kasvaa tai vetyatomien lukumäärä vähenee, ja/tai sidokset happeen kasvaa tai sidokset vetyyn vähenee. Muista merkintätapa, reaktionuolen päälle O hakasulkujen sisään.
  • Hiiliyhdiste pelkistyy, kun sen happiatomien lukumäärä vähenee tai vetyatomien lukumäärä kasvaa, ja/tai sidokset happeen vähenee tai sidokset vetyyn kasvaa.
  • Primääriset alkoholit hapettuvat ensin aldehydeiksi ja siitä vielä karboksyylihapoiksi, sekundääriset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Tertiääriset alkoholit eivät hapetu.