ORGAANISTEN YHDISTEIDEN ISOMERIA

KE3

Isomeria

Isomeerit = yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta eri rakennekaava

Rakenne- eli konstituutioisomeria

  • atomien sitoutumisjärjestys on erilainen

Avaruus- eli stereoisomeria

  • sama rakenne, mutta atomit tai atomiryhmät suuntautuvat avaruudessa eri tavoin
  1. Konformaatioisomeria
  2. Cis-trans-isomeria
  3. Optinen isomeria
  1. Ketju- eli runkoisomeria
  2. Paikkaisomeria
  3. Funktioisomeria

Rakenne- eli konstituutioisomeria

1) Ketju- eli runkoisomeria

  • hiiliketju on haarautunut eri tavoin
  • vaikuttaa hiiliyhdisteiden sulamis- ja kiehumispisteisiin
    • suoraketjuisten hiilivetyjen sulamis- ja kiehumispisteet ovat korkeammat kuin yhtä monta hiiltä sisältävillä haarautuneilla hiilivedyillä
      • dispersiovoimat vaikuttavat suoraketjuisilla molekyyleillä isommalle alalle kuin haaratuneilla molekyyleillä

kiehumispiste 36 °C

kiehumispiste 28 °C

kiehumispiste 10 °C

Rakenne- eli konstituutioisomeria

2) Paikkaisomeria

  • funktionaalisen ryhmän paikka vaihtelee

Rakenne- eli konstituutioisomeria

3) Funktioisomeria

  • molekyyleissä eri funktionaaliset ryhmät
  • ominaisuudet poikkeavat merkittävästi!

Avaruus- eli stereoisomeria

1) Konformaatioisomeria

  • hiiliketjuun liittyneet ryhmät pääsevät kiertymään yksinkertaisen sidoksen ympäri
    • ​molekyylien asento on erilainen

Avaruus- eli stereoisomeria

2) Cis-trans-isomeria

  • esiintyy yhdisteillä, joissa on kaksoissidos tai rengasrakenne
  • kaksoissidos on "jäykkä", joten atomit / atomiryhmät eivät pääse kiertymään sen ympäri
  • cis-muoto
    • ​atomiryhmät samalla puolella kaksoissidosta tai rengasta
  • trans-muoto
    • ​atomiryhmät eri puolilla kaksoissidosta tai rengasta

Avaruus- eli stereoisomeria

3) Optinen isomeria

  • esiintyy yhdisteillä, joilla on asymmetrinen hiiliatomi eli kiraliakeskus
    • kiraliakeskus = hiiliatomi, johon on liittynyt 4 erilaista ryhmää
    • merkitään tähdellä *
  • optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia
  • raseeminen seos = seos, joka sisältää jonkin yhdisteen molempia optisia isomeerejä yhtä paljon

KE3: Orgaanisten yhdisteiden isomeria

By Opetus.tv

KE3: Orgaanisten yhdisteiden isomeria

  • 141

More from Opetus.tv