El átomo de carbono

El átomo de carbono

1. Primeiras ideas

Pensábase que todas as substancias orgánicas proviñan de seres vivos.

Foi professor da Universidade de Goettingen. Conseguiu obter pela primeira vez (1828) urea por síntese a partir do isocianato de amonio, contrariando  as ideas entón en vigor de que era necesaria unha "forza vital" para a síntese dos compostos organicos.

Os enlaces do carbono

O carbono ten unha capacidade inmensa para formar longas cadeas.

Debido a súa configuración electrónica, pode hibridar os seus orbitais:

sp3

sp2

sp

Clasificación das substancias con carbono

• Variedades alotrópicas do carbono
• Compostos inorgánicos
• Compostos orgánicos
• Polímeros
  • Naturales
  • Sintéticos

Actividades

1. Explica brevemente que entendemos por variedades alotrópicas cristalinas. O osíxeno presenta dúas variedades alotrópicas aínda que non cristalinas; saberías dicir cales son?

2. Busca a diferenza entre adsorber e absorber, investiga sobre as aplicacións na sociedade do carbón activo e prepara un breve escrito para expoñer ante os teus compañeiros e compañeiras.

3. No pé da figura da esquerda dixemos que a chuvia ácida «ataca» e destrúe os monumentos feitos de pedra caliza. Busca o tipo de cambio, físico ou químico, que ten lugar.

4. Dentro dos polímeros sintéticos, ocupan un lugar relevante os plásticos. Busca información de por que se lles chama así e nomea algún máis dos aquí sinalados.

O átomo de carbono

• Configuración electrónica
• Cadeas carbonadas
  • Carbonos primarios, secundarios...
• Representación de moléculas orgánicas
  • F. condensadas
  • F. expandidas
• Modelos moleculares

Representación de las moléculas

Representaciones geométricas

Fórmulas desarrolladas

Fórmulas semidesarrolladas

3. Grupos funcionais e series homólogas

• Grupo funcional
• Serie homóloga
  • Propiedades dos compostos dunha serie
• Compostos orgánicos
  • Compostos polifuncionais

Grupos funcionais e series homólogas

Eteno

¡OJO!

Alcanos, alquenos y alquinos

Reglas para nombrar alcanos ramificados

Aquenos y alquinos

Hidrocarburos de cadena cerrada

Hidrocarburos aromáticos

Cl

1-cloro-2-metilbenceno, 1-cloro-3-metilbenceno, 1-cloro-4-metilbenceno, 1,2-dimetilbenceno

Grupos funcionais e series homólogas

Grupos funcionales y series homólogas

Grupos funcionales y series homólogas

Alcoholes

Éteres

Tenemos dos nomenclaturas: metoximetano o dimetiléter

En el primer caso se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo (¡¡¡cuidado que en esta ocasión no prima el orden alfabético!!!), así diremos metoxietano, y no etoximetano.

En el segundo caso podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

Aldehídos y cetonas

Ácidos y ésteres

Grupos funcionales y series homólogas

Aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos

Aclaraciones respecto al apartado b) de la actividad 21

¡¡¡OJO!!!

Aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos

N-etil-N-metilanilina

N-metilpropanamida

Picaduras

Parece ser que cuando las avispas y las abejas nos pican, el líquido que nos inyectan tiene carácter básico en las primeras y ácido en las segundas. Para aliviar estas picaduras, por tanto, conviene utilizar vinagre para tratar las de las avispas y amoniaco para tratar las de las abejas.

RECUERDA:

 PICADURA DE ABEJAS (ÁCIDA):  AMONIACO

PICADURA DE AVISPAS (BÁSICA) VINAGRE

Del blog FISIKIMIK

MUCHOS AUTORES LO CUESTIONAN

Recordar las fuerzas intermoleculares

Propiedades

Hidrocarburos

Alcoholes

Aldehídos y cetonas

Aminas

Amidas

Derivados bencénicos

Éteres

Ácidos

Ésteres

• Isomería estrutural ou constitucional

• Isomería de cadea

• Varía a disposición dos átomos de C na cadea ou esqueleto carbonado, é dicir, a estrutura deste, que pode ser liñal ou ter distintas ramificacións.
• Por exemplo o C4H10 corresponde tanto ao butano como ao metilpropano (isobutano):

• Isomería de posición

• Preséntana aqueles compostos que posúen o mesmo esqueleto carbonado pero nos que o grupo funcional ou o substituínte ocupa diferente posición.
• Por exemplo, a fómula molecular C4H10O pode corresponder a dúas substancias isómeras que se diferencian na posición do grupo OH: o 1-butanol e o 2-butanol.

• Isomería de función

• Varía o grupo funcional, conservando o esqueleto carbonado.
• Por exemplo o C3H6O pode corresponder á molécula de propanal (función aldehido) ou á propanona (función cetona).

• Esteroisomería

• Xeométrica (cis-, trans-)

• Prodúcese cando hai dous carbonos unidos con dobre enlace que teñen as outras valencias cos mesmos substituíntes (dous pares) ou con dous iguais e un distinto.
• É característica dos enlaces dobres e dos ciclos e non se presenta isomería xeométrica ligada aos enlaces triplos ou sinxelos.

• Óptica

• Cando un composto ten polo menos un átomo de carbono asimétrico ou quiral, é dicir, un átomo de carbono con catro substituíntes diferentes, poden formarse dúas variedades distintas chamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas ou formas quirais, aínda que todos os átomos están na mesma posición e enlazados de igual maneira.

• Isomería óptica

• Os isómeros ópticos non se poden superpoñer e un é como a imaxe especular do outro, como ocorre coas mans dereita e esquerda. Presentan as mesmas propiedades físicas e químicas pero diferéncianse en que desvían o plano da luz polarizada en diferente dirección:
• un isómero desvía a luz polarizada cara á dereita (no sentido das agullas do reloxo) e represéntase co signo (+): é o isómero dextroxiro ou forma dextro;
• o outro isómero óptico desvíaa cara á esquerda (no sentido contrario ás agullas do reloxo) e represéntase co signo (-) (isómero levoxiro ou forma levo).

• Isomería óptica

• Isomería óptica

6. O petróleo

6. O petróleo como materia prima

• Codificación

• Existe unha grande variedade de plásticos e para clasificalos existe un sistema de codificación que se mostra na Táboa 1.
• Os produtos levan unha marca que consiste no símbolo internacional de reciclaxe co código correspondente no medio segundo o material específico.

Actividades

Actividades

Actividades

5. Hidrocarburos

• Os hidrocarburos son compostos orgánicos formados por carbono e hidróxeno.
• Os enlaces covalentes entre dous átomos de carbono poden ser sinxelos, duplos ou triplos, segundo compartan un, dous ou tres pares de electróns, se todos os enlaces C-C son sinxelos, os hidrocarburos denomínanse alcanos ou hidrocarburos saturados. Se as moléculas conteñen un ou máis dun enlace duplo ou triplo entre dous átomos de carbono, os hidrocarburos denomínanse insaturados.

• Hidrocarburos saturados (alcanos)

• Propiedades físicas
• Os hidrocarburos son substancias pouco polares ou non polares (as forzas entre as súas moléculas son de Van der Waals). A falta de polaridade é xeral nos hidrocarburos, e iso fai que sexan practicamente Insolubles en auga, xa que esta é un disolvente moi polar. Pola contra, son solubles noutros disolventes orgánicos como o benceno, o éter, o cloroformo, a acetona, etc.
• Propiedades químicas
• Os hidrocarburos saturados son quimicamente moi estables. A escasa capacidade de reacción débese á pouca polaridade das moléculas e a que os enlaces C-C e C-H son moi fortes.
• No entanto, sí que reaccionan fronte a axentes oxidantes (reaccións con o oxíxeno, cloro...)
•  

• Hidrocarburos saturados

• Reaccións
• Cos halóxenos e en presencia de luz producen reaccións de substitución. Así, ao reaccionaren co cloro, un átomo de hidróxeno substitúese por un de oxíxeno:
•  
•  
•  
•  
• Todos os hidrocarburos son combustibles e arden en presenza de oxíxeno:
•  
•  

• Hidrocarburos etilénicos (alquenos)

• Obtención
• Actualmente obtéñense por cracking (rotura) das fraccións lixeiras do petróleo. )
• Propiedades físicas
• Os puntos de fusión e ebulición aumentan a medida que crece a lonxitude da cadea tal como ocorre cos hidrocarburos saturados. Son insolubles en auga e menos densos ca esta.
• Propiedades químicas
• A presencia dun enlace ou máis confire unha gran reactividade química. A reacción máis característica é a adición ao duplo enlace:
•  

• Actividades

• —2.-Dado el siguiente compuesto, identifica el tipo de hibridación que utiliza cada átomo de C, así como cuáles de ellos son carbonos primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:
•  
•  
•  
• 13. O acetileno e o benceno teñen a mesma fórmula empírica; con todo,mentres que o primeiro é moi reactivo, o segundo non o é. Explícao.

8. Outros compostos de carbono. Compostos oxixenados: Alcois, fenois e éteres

• Propiedades físicas
• Os alcois son compostos incoloros e os primeiros termos son líquidos. A molécula dos alcois, como xa se indicou, é polar, pero a polaridade decrece nos alcois superiores porque, ainda que teñen o grupo -OH polar, o resto da molécula non o é, e por iso que os alcois con poucos átomos de carbono son solubles en auga, mentres que os de masa molecular elevada non o son

Reaccións dos alcois: oxidación a aldehídos e cetonas

• Reaccións dos alcois: con HCl e HBr

• Reaccións dos alcois: esterificación

• Actividades

15.Formula ou nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos osixenados:

• 2,4-pentanodiol
• 3-metilfenol
• Metanoato de metilo
• Ácido 2-metilbutanoico
• Etilpropiléter
• 2-butenal
• 3-metilo-2-heptanona
• CH3-CO-CH2-CH2-CH3
• CH3-CH(CH3)-COOH
• CH3-(CH2)4-CHO
• CH3-CO-CH=CH-CH3

• Propiedades dos compostos osixenados

As pontes de hidróxeno coa auga

• Propiedades dos compostos nitroxenados

Aminas e amidas:

• Básicas
• Pontes de hidróxeno
• Polaridade

• Actividades

15.Formula ou nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos osixenados:

• Trimetilamina
• Dietilamina
• Acetamida
• N-metilpropilamina
• N-etilpropanamida
• 3-metilbutanamida
• CH3CH2CH2CONH2
• (CH3CH2)3N
• HCONHCH3
• C6H5CONHCH3
• CH3CH2CH2N(CH3)2

Derivados haloxenados

• Actividades

17.-Formula:

a) Fluoroetano

b) Triclorometano

c) 1,1-dicloroetano

d) 2-cloro-2-metilpentano

e) 3,4-diclorohex-1-eno

f) Cloruro de isopropilo

g) o-clorometilbenceno

h) 1,2 dicloroeteno

i) Tetrafluoroeteno (teflón)

18.-Nomea:

a) CH3-CHBr-CH3

b) CH2=CHCl

c) CH2Br-CH=CHBr

d)                           e)

• Os ésteres

• Son compostos de fórmula xeral: R-COOR'
• Observa que os ésteres pódense considerar derivados dos ácidos carboxílicos: nos que o hidróxeno protonizable foi substituido por un radical alquílico R'.
• Obtención e propiedades
• Os ésteres obtéñense facendo reaccionar un alcoI cun ácido. O proceso denominase esterificación. Os ésteres de peso molecular baixo son líquidos de olor agradable e insolubles en auga. O aroma das flores e as froitas debese en parte aos ésteres volátiles que conteñen.

• Ésteres importantes

• Graxas e aceites
• Ésteres procedentes do glicerol e dun ácido carboxílico de peso molecular medio ou elevado.
• As graxas, que son esteres sólidos, e os aceites, que son líquidos, denomínanse frecuentemente glicéridos.
• Ceras
• Ésteres resultantes da combinación entre un alcohol e un ácido carboxibco, ambos de peso molecular elevado.
• Un exemplo típico de cera natural é a producida polas abejas, que a utilizan para construír o panal.

Actividades

19. Escribe a fórmula semidesenvolvida e nomea dous isómeros dos seguintes compostos:

a) 1-iodobutano

b) 1-pentanol

c) 2-hexanona

d) Metilciclobutano

20. Indica o tipo de isomería que presentan os seguintes compostos e escribe a fórmula semidesenvolvida dos compostos citados:

a) 2-butanol e dietiléter

b) Octano e 2,2,4-trimetilpentano

c) 2-pentanona e 3-pentanona

Actividades

21. Escribe a fórmula semidesenvolvida e o nome de todos os isómeros posibles con fórmula:

a) C4H10

b) C3H8O

c) C4H11N

22. A figura mostra os modelos moleculares de dous compostos.

a) Identifícaos, escribindo a súa fórmula e o seu nome

b) Indica o tipo de isomería que presentan.

• Definición

• Un polímero é unha macromolécula formada pola unión de moléculas de menor tamaño que se coñecen como monómeros

• Polímeros naturais

• Entro os polímeros naturais máis importantes encontramos:
• - Proteínas
• - Polisacáridos
• - O DNA
• -Lípidos

• Plásticos

• Un plástico é un material polimérico. O termo vén do grego πλαστικός (plastikos), "apto para moldaxe", de πλαστός (plastos) "moldeado" [1] [2]. Isto refírese á súa plasticidade durante o procesado, que permite o uso dunha gran cantidade de métodos de conformado, porén moitos plásticos xa procesados non presentan comportamento plástico (isto é, rompen sen se deformaren previamente).

• Clasificación segundo o comportamento fronte a temperatura

• Termoplásticos

• Un termoplástico é un plástico que a temperatura ambiente é plástico ou deformábel, derrétese cando é quentado e endurécese nun estado vítreo cando é suficientemente arrefriado.
• Os principais son:
• Polietilenos e derivados: empregan como materia prima o etileno obtido do craqueo do petróleo, o PVC, o polistireno, o metacrilato etc.

• Termoestábeis

• Os plásticos termoestábeis son materiais que unha vez que sufriron o proceso de arrequecemento-fusión e formación-solidificación, convértense en materiais ríxidos que non volven fundirse.
• Baquelita.
• Poliésteres

• Clasificación segundo o método de síntese

• Polímeros de adición
• Implican sempre a ruptura ou apertura dunha unión do monómero para permitir a formación dunha cadea. (PE, CH2=CH2; PVC,ClHC=CH2;PS,Phe-CH=CH2;Caucho)
  
• Exemplo:
•     2n H2C=CH2 → [-CH2-CH2-CH2-CH2-]n
• Polímeros de condensación
• Son aqueles nos que a reacción ten lugar entre grupos funcionais reactivos presentes nos monómeros. Debe ter, cando menos, dous grupos reactivos por monómero para darlle continuidade á cadea. (poliamidas, poliésteres,PET)
  
• Exemplo:
•     R-COOH + R'-OH → R-CO-OR' + H2O