Hiilivedyt

Sidos 3: Luvut 3-4

Keskeiset asiat:

• alkaanit

• alkeenit

• alkyynit

• sykliset hiilivedyt

• bentseeni

• hiilivetyjen nimeäminen

• systemaattinen nimi

• triviaalinimi

• sisältävät aina hiiltä ja vetyä
• voivat sisältää myös esimerkiksi happea ja typpeä

Tuntitehtävä: Nimeäminen

Mitä logiikkaa nimeämisessä käytetään?

Alkaanit, alkeenit ja alkyynit:

Sykliset hiilivedyt:

Haaroittuneet ketjut:

Keksikää säännöt nimien muodostumiselle.

Hiilivedyt

• Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät vain hiiltä ja vetyä
• Käytetään energian tuotannossa ja kemianteollisuuden raaka-aineena

• hiiliatomien välillä vain yksinkertaisia sidoksia
• tyydyttyneitä hiilivetyjä
• molekyylikaava \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\)

Alkeenit

• sisältävät vähintään yhden hiiliatomien välisen kaksoissidoksen
• tyydyttymättömiä hiilivetyjä
• molekyylikaava \(\mathrm{C_nH_{2n}}\)

• sisältävät vähintään yhden hiiliatomien välisen kolmoissidoksen
• tyydyttymättömiä hiilivetyjä
• molekyylikaava \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\)

Sykliset hiilivedyt

Aromaattiset hiilivedyt

• hiilivety, joka sisältää bentseenirenkaan
• hiilivety on polyaromaattinen, jos yhdisteessä on kaksi tai useampia bentseenirenkaita liittyneenä toisiinsa

Hiilivetyjen luokittelu

Elektronegatiivisuus-ero on aina positiivinen arvo.

Kertausta...

Elektronegatiivisuus ja poolisuus

Kertausta...

Poolisuus vaikuttaa ominaisuuksiin

• Osittaisvaraukset kumoutuvat, jos elektronegatiivisuusarvoltaan samanlaiset atomit ovat
  • lineaarisen molekyylin vastakkaisissa päissä
  • samassa tasossa 120° kulmassa toisiinsa nähden
  • tetraedrin kulmissa

• kaikki sidokset poolittomia tai osittaisvaraukset kumoutuvat
  • pooliton sidos: alkuaineiden elektronegatiivisuusero nolla

• sisältää poolisia sidoksia ja osittaisvaraukset ovat pysyviä
  • poolinen sidos: alkuaineilla eri elektronegatiivisuudet
    \(\rightarrow\) pysyvä osittaisvaraus

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Kertausta...

Hiilivetyjen ominaisuudet

• C-H -sidos on heikosti poolinen, mutta molekyylin muoto on niin symmetrinen, että sidosten vähäinen poolisuus kumoutuu

Funktionaaliset ryhmät

Sidos 3: Luku 5

Keskeiset asiat:

• funktionaalinen eli toiminnallinen ryhmä

• orgaaniset happiyhdisteet

• orgaaniset typpiyhdisteet

• hiiliyhdisteitä voidaan luokitella sen mukaan, mitä alkuaineita yhdisteessä on ja miten nämä ovat sitoutuneet toisiinsa

• molekyylit reagoivat funktionaaliseen ryhmänsä kautta

• eri orgaanisilla yhdisteillä on erilaiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet

Orgaaniset yhdisteryhmät

Orgaaniset happiyhdisteet

Orgaaniset typpiyhdisteet

• sisältävät poolisen hydroksiryhmän -OH
• yleisimmin alkoholimolekyyleissä hiiliatomien välillä vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia
  • alkoholit ovat tyydyttyneitä yhdisteitä
• jos alkoholimolekyylin ketjussa on bentseenirengas, kyseessä on aromaattinen alkoholi
  • jos OH-ryhmä suoraan kiinni bentseenirenkaassa, yhdiste on fenoli, ei alkoholi!

Alkoholien luokittelu

• hydroksiryhmien lukumäärän perusteella
  • yksiarvoisissa alkoholeissa yksi OH-ryhmä
  • moniarvoisissa alkoholeissa kaksi tai useampia OH-ryhmiä
• sen perusteella, kuinka monta hiiliatomia on liittynyt OH-ryhmää sitovaan hiileen
  • primäärinen alkoholi
    • OH-ryhmää sitovaan C-atomiin liittynyt 1 hiiliketju
  • sekundäärinen alkoholi
    • OH-ryhmää sitovaan C-atomiin liittynyt 2 hiiliketjua
  • tertiäärinen alkoholi
    • OH-ryhmää sitovaan C-atomiin liittynyt 3 hiiliketjua

Alkoholien ominaisuuksia

Luokittele kuvassa olevat alkoholit

a) primäärisiin,

b) sekundäärisiin ja

c) tertiäärisiin alkoholeihin.

Tuntitehtävä: Alkoholien luokittelu

Karbonyyliyhdisteet

• karbonyyliryhmä hiiliketjun päässä
• metanaali eli formaldehydi
• etanaali eli asetaldehydi

• karbonyyliryhmä hiiliketjun keskellä
• propanoni eli asetoni

• molekyylien välille dipoli-dipolisidoksia
• pienet molekyylit vesiliukoisia
• vesiliukoisuus heikkenee hiiliketjun pidetessä

Karboksyylihapot

• sisältävät karboksyyliryhmän
• etaanihappo
• oksaalihappo

• molekyyli on hyvin poolinen
• molekyylien välille muodostuu vetysidoksia ja dipoli-dipolisidoksia
• liukenevat hyvin veteen
• sulamis- ja kiehumispisteet korkeita
• mitä useampia karboksyyliryhmiä molekyylillä on, sitä paremmin se liukenee veteen
• kun hiiliketju pitenee, sulamis- ja kiehumispisteet nousevat ja vesiliukoisuus heikkenee

ESTERIT

• sisältävät esteriryhmän
• esiintyvät luonnossa marjojen ja hedelmien aromiaineina
• käytetään limonadeissa ja karkeissa aromiaineena sekä muovien ja kuitujen valmistuksessa
• eivät ole vesiliukoisia

Amiinit

N

Ominaisuudet

• poolisia
• muodostavat vetysidoksia
• liukenevat hyvin veteen
• kiehumispisteet alhaisempia kuin samankokoisilla alkoholeilla

Amidit

Aminohapot

Heterosykliset yhdisteet

• rengasrakenteinen yhdiste, jossa on renkaassa hiilen tilalta jokin muu alkuaine (esim. typpi, happi tai rikki)

• kaksi funktionaalista ryhmää: aminoryhmä ja karboksyyliryhmä
• proteiinit rakentuvat aminohapoista

Nimeäminen

Esimerkki

Mihin yhdisteryhmiin yhdiste voidaan luokitella?

Orgaanisten yhdisteiden hapettuminen ja pelkistyminen

Sidos 3: Luku 6

Keskeiset asiat:

• orgaanisten yhdisteiden hapettuminen

• orgaanisten yhdisteiden pelkistyminen

• hapetin

• pelkistin

Orgaanisten yhdisteiden hapettuminen ja pelkistyminen

Hapettuminen reaktioyhtälössä

• Hapettumista voidaan merkitä reaktioyhtälössä kirjoittamalla reaktionuolen yläpuolelle [O], hapetus tai reaktiossa käytetty hapetin
  • ​hapetin on se kemikaali, joka saa hapetusreaktion aikaan: orgaaninen yhdiste hapettuu ja hapetin pelkistyy
  • hapetin luovuttaa happea tai vastaanottaa vetyä
  • \(\mathrm{MnO_2,\ KMnO_4,\ K_2Cr_2O_7,\ Na_2WO_4}\)

Pelkistyminen reaktioyhtälössä

• Pelkistymistä voidaan merkitä reaktioyhtälössä kirjoittamalla reaktionuolen yläpuolelle [H], pelkistys tai reaktiossa käytetty pelkistin
  • ​pelkistin on se kemikaali, joka saa pelkistysreaktion aikaan: orgaaninen yhdiste pelkistyy ja pelkistin hapettuu
  • pelkistin luovuttaa vetyä tai vastaanottaa happea
  • \(\mathrm{NaBH_4,\ LiAlH_4,\ H_2\ +\ katalyytti}\)