Alcanos

As moléculas mantense unidas a causa das forzas de dispersión (o de London)

Son compostos apolares e, polo tanto, insolubles en auga.

Unicamente posúen enlaces sinxelos, σ

Os seus puntos de fusión e ebulición aumentan conforme aumenta o seu peso molecular

• Os primeiros membros da serie son gases a temperatura e presión habituais: metano, etano, propano, butano.
• A partir do pentano temos membros en estado líquido: pentano, hexano, heptano, octano, nonano...
• A partir de 20 átomos de carbono adoitan ser sólidos

Alcanos. Reaccións

1. Oxidación
2. Haloxenación. Mecanismos da reacción:
   1. Iniciación: hf + Cl2 → 2 Cl·
   2. Propagación:
      1. R-CH3 + Cl· → R-CH2Cl + H· (moi pouco probable)
      2. R-CH3 + Cl· → R-CH2· + HCl
      3. R-CH2· + Cl2 → R-CH2Cl + Cl·
   3. Finalización:
      1. H· + Cl· → HCl (pouco probable)
      2. H· + H· → H2 (moi pouco probable)
      3. Cl· + RCH2· → R-CH2Cl
      4. 2 R-CH2· → R-CH2-CH2-R
      5. Cl· + Cl· → Cl2

Cicloalcanos. Reaccións

1. Oxidación
2. Haloxenación. Mecanismos da reacción:
   1. Iniciación: hf + Cl2 → 2 Cl·
   2. Propagación:
      1. R-H + Cl· → R-Cl + H· (moi pouco probable)
      2. R-H + Cl· → R· + HCl
      3. R· + Cl2 → RCl + Cl·
   3. Finalización
      1. H· + Cl· → HCl (pouco probable)
      2. H· + H· → H2 (moi pouco probable)
      3. R· + Cl· → RCl
      4. R· + R· → R-R
      5. Cl· + Cl· → Cl2
3. Os membros máis pequenos (ciclo propano e ciclobutano), abren o seu anel

Alcanos. Reaccións

3. Nitración

 

 

 

 

 

 

 

4. Ciclación

Alquenos ou olefinas

As moléculas mantense unidas a causa das forzas de dispersión (o de London)

Son compostos apolares e, polo tanto, insolubles en auga.

Posúen enlaces sinxelos, σ e dobres, π

Os seus puntos de fusión e ebulición aumentan conforme aumenta o seu peso molecular

• Os primeiros membros da serie son gases a temperatura e presión habituais:  eteno, propeno, buteno.

Alquenos, reactividade

1. Reaccións de adición

CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

CH3-CH=CH2 + Cl2 → CH3-CHCl-CH2Cl

CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3

CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CHOH-CH3

Regla de Markovnikov

1. Reaccións de oxidación e redución:
   1. O2 Combustión
   2. O3 Formación do ozónido e descomposición final en aldehídos

Alquinos

As moléculas mantense unidas a causa das forzas de dispersión (o de London)

Son compostos apolares e, polo tanto, insolubles en auga.

Posúen enlaces sinxelos, σ e triplos, π

Os seus puntos de fusión e ebulición aumentan conforme aumenta o seu peso molecular

• Os primeiros membros da serie son gases a temperatura e presión habituais:  etino (acetileno), propino, butino.

Alquinos, reactividade

1. Adición ao triplo enlace:
   1. H2
   2. HCl
   3. H2O
   4. Polimerización e ciclación etino ---> Benceno

Tipos máis importantes de reaccións

1. Adición ao dobre enlace:
   1. Electrófila
2. Substitución
   1. Radicálica
   2. Electrofílica
   3. Nucleofílica
      1. SN1
      2. SN2
3. Eliminación
4. Transposición
5. Condensación
6. Oxido-redución

Mecanismos

Mecanismos

Substitución nucleofílica SN2

Desprazamentos electrónicos

1. Efecto indutivo, I

Cando se unen dous átomos de diferente electronegatividade mediante un enlace sigma, a parella de electróns estará máis desprazada cara o máis electronegativo

 

2. Efecto mesómero

Dáse nos enlaces múltiples e consiste no desprazamentodo dobre enlace sobre o átomo máis electronegativo.

Efecto indutivo

Efecto indutivo.
O hidróxeno tómase como referencia
(no provoca efecto indutivo)

•  —l : Grupos que retiran electróns.
  
  • Exemplos: -NO2, - COOH, -X (halóxeno), -OH, -CN, -OCH3
    
• +I: Grupos que aportan electróns.
  
  • Exemplos: -CH3, -CH2-CH3, -C(CH3), -COO-, -O-
    

Transmítese ao longo da cadea a enlaces adxacentes, aínda que cada vez máis debilmente.

Reaccións de alcohois e fenois

 

1. Propiedades:
   1. Poden formar pontes de hidróxeno coa auga e consigo mesmo. Os de baixo peso molecular, son líquidos
   2. Conforme aumenta o peso molecular, diminúe a solubilidade en auga e aparecen os sólidos (ceras)
   3. Os fenois son máis solubles en auga e presentan comportamento ácido

Reaccións de alcohois

1. Substitución:
   1. R-CH2-OH + HBr → R-CH2-Br
2. Eliminación:
   1. R-CH 2-OH → R'-CH=CH2 + H2O
      
   2. R-CH2-CHOH-CH3 → R-CH=CH-CH3 + H2O; En alcohois secundarios: regra de Sayteff (retiramos o H ao C que menos ten)
      
   3. Formación de éteres (H2SO4)
3. Oxidación e redución
4. Formación de ésteres

Reaccións de fenois

 

1. Ácido-base
   1. Ph-OH + NaOH → PhO- Na+ + H2O
2. Entrada en orto e para:
   1. Nitración
   2. Cloración (haloxenación)

 

Reaccións de fenois. A nitración

Nitración do clorobenceno

Nitración do tolueno

Nitración do nitrobenceno

Reaccións de aldehídos e cetonas

Grupo carbonilo:

 

1. Reaccións de adición:
   1. Alcohois
   2. HCN
   3. Amoníaco
2. Reaccións de oxidación e redución

Reaccións de Fehling e Tollens

O reactivo de Fehling (e o de Tollens) dá reacción positiva con aldehidos e alfahidroxicetonas (cetonas cun grupo hidroxi adxacente), pero dá reacción negativa coas cetonas que non son α-hidroxicetonas. Os azucres chamados "cetosas" (a fructosa, por exemplo) son α-hidroxicetonas e, dan reacción positiva co Fehling, pero non así a propanona.

Reaccións dos compostos nitroxenados

Nas aminas, o seu enlace no nitróxeno é polar e pode formar pontes de hidróxeno, polo tanto serán solubles en auga se o seu peso molecular é pequeno. Son ácidos débiles fronte a auga e son bases débiles fronte aos ácidos

Reactividade das aminas

1. Ácido base: amina primaria + ácido carboxílico → amida sec + H2O
2. Reaccións con haluros de alquilo: amina + cloruro alquilo → amina sec + HCl

Reactividade amidas

1. Hidrólise: Amida + H2O → Ácido + NH3
2. Redución: Amida + H2 → Amina; amida sec + H2 → amina sec
3. Degradación (reacción de Hofmann): O tratamento con bases fortes conduce a aminas cun átomo de carbono menos (CO2)
4. Deshidratación: Amida + desecante (P2O 5) → R-C≡N + H2O

Reaccións dos nitrilos

O seu triplo enlace no nitróxeno é polar e prodúcese un desprazamento por efecto mesómero

Reactividade dos nitrilos

1. Hidrólise:
   1. R-C≡N + 2H2O → R-COOH + NH3
   2. R-C≡N + R-OH + H2O → R-COO-R' + NH3
2. Redución.

 

• Definición

• Un polímero é unha macromolécula formada pola unión de moléculas de menor tamaño que se coñecen como monómeros

• Polímeros naturais

• Entro os polímeros naturais máis importantes encontramos:
• - Proteínas
• - Polisacáridos
• - O DNA
• -Lípidos

• Plásticos

• Un plástico é un material polimérico. O termo vén do grego πλαστικός ( plastikos), "apto para moldaxe", de πλαστός ( plastos) "moldeado". Isto refírese á súa plasticidade durante o procesado, que permite o uso dunha gran cantidade de métodos de conformado, porén moitos plásticos xa procesados non presentan comportamento plástico (isto é, rompen sen se deformaren previamente).

• Clasificación segundo o comportamento fronte a temperatura

• Termoplásticos

• Un termoplástico é un plástico que a temperatura ambiente é plástico ou deformábel, derrétese cando é quentado e endurécese nun estado vítreo cando é suficientemente arrefriado.
• Os principais son:
• Polietilenos e derivados: empregan como materia prima o etileno obtido do craqueo do petróleo, o PVC, o polistireno, o metacrilato etc.

• Termoestábeis

• Os plásticos termoestábeis son materiais que unha vez que sufriron o proceso de aquecemento-fusión e formación-solidificación, convértense en materiais ríxidos que non volven fundirse.
• Baquelita.
• Poliésteres

• Clasificación segundo o método de síntese

• Polímeros de adición
• Implican sempre a ruptura ou apertura dunha unión do monómero para permitir a formación dunha cadea. (PE, CH2=CH2; PVC,ClHC=CH2;PS,Phe-CH=CH2;Caucho)
• Exemplo:
•     2n H2C=CH2 → [-CH2-CH2-CH2-CH2-]n
• Polímeros de condensación
• Son aqueles nos que a reacción ten lugar entre grupos funcionais reactivos presentes nos monómeros. Debe ter, cando menos, dous grupos reactivos por monómero para darlle continuidade á cadea. (poliamidas, poliésteres,PET)
• Exemplo:
•     R-COOH + R'-OH → R-CO-OR' + H2O